En 2002, se casó con Nick Lachey y protagonizaron el reality show de MTV titulado Newlyweds. La pareja se divorciaría en el mes de noviembre de 2005. En el 2003 Jessica termina de grabar su tercer disco, In This Skin, en donde se aleja bastante del pop adolescente por un sonido más maduro.

Incursionó en el mundo de la actuación en la serie de televisión That 70´s Show. Luego ella hace un intento en el mundo del cine en la adaptación cinematográfica de la serie "The Dukes of Hazzard" en donde interpreta el papel de Daisy Duk.

Recientemente y según la revista InStyle, Jessica Simpson tiene el cuerpo favorito de Hollywood. La cantante pop y ahora también actriz confesó que su cuerpo y sus curvas se deben a cuatro sesiones de entrenamiento a la semana y a dejar de lado toda la comida chatarra. El personal trainer de Jessica era Mike Alexander quien no sólo la guiaba con sus ejercicios sino que también la aconsejaba en cada comida.