La ciudad está dividida en tres partes. La sección norte es principalmente residencial, la sección oeste es sobre todo industrial y la sección sur es una zona residencial de diferentes estilos. El centro, conocido localmente como el Loop, integra cada vez más tiendas y actividades recreativas con las zonas periféricas de la ciudad.

En la parte central de Chicago se hallan algunos de los edificios más elevados de la ciudad, como la Torre Sears, que con sus 110 pisos es el rascacielos mas alto de América. Aunque famosa como la cuna de los rascacielos, Chicago es primordialmente una ciudad "verde", con más de 500 parques urbanos, y más de 6.000 hectáreas de espacios abiertos destinados al recreo y al ocio.

Los consumidores aman a Chicago por su Magnificient Mile, la avenida comercial más glamorosa de la ciudad, con tiendas realmente fabulosas, centros comerciales y boutiques.